芳香性杂环类(Heterocyclic Aromatics;


56人参与 |分类: 新兴门户|时间: 2020-08-01


一、芳香性杂环类的组成

芳香性杂环类是由一个或多个芳香环所组成,而其中所组成的元素有两种以上,除了碳之外,还包括「氧」、「氮」、「硫」等非碳原子,称为杂原子(Heteroatom),典型的杂原子尚有「磷」、「硼」、「氯」、「溴」、「碘」。


二、芳香性杂环类的性质

某此芳香性杂环类的活性较苯大。例如以下所举的典型例子:呋喃。

三、常见的芳香性杂环类

(一)呋喃(Furan)
1. 呋喃为四个碳原子和一个氧所组成的五圆圜芳香环,分子式为C4H4O。
2. 呋喃无色、易燃,常温下为容易挥发的液体,有毒,且有可能致癌。
3. 呋喃与钯经氢化作用产生四氢呋喃,化学式为C2H8O,是实验室常用的水溶性有机溶剂,可广泛地溶解极性与非极性化合物,与其他溶剂比较,相对毒性较弱,极易燃。
4. 由于呋喃拥有 6 个共振 π 电子,为芳香性化合物,使得它与典型的杂环化合物(例如四氢呋喃)不同,它比苯还容易发生亲电子取代反应(Electrophilic Substiution)。

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(二) 吡啶(Pyridine)
1. 吡啶的分子式为C5H5N,又名氮苯,结构上与苯相近,只不过是将原有的其中一对碳和氢,换成一个氮。
2. 吡啶是无色、极易燃、呈弱硷性的水溶性液体,具有特殊的鱼腥味。是重要的试剂、溶剂、杀菌剂、除草剂等,但有毒,男性接触可导致生育能力降低。
3. 一些化合物虽然不是从吡啶合成的,却有类似吡啶的环状结构,例如维他命B群、异烟肼(一种抗结核的药Sulfapyridine)、尼古丁等。以往,吡啶是从煤焦油所提炼出来的副产品,但如今,面对吡啶的需求增加最经济的方法就是利用乙醛加氨即可製成。

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(三)吡嗪(Pyrazine)
1. 吡嗪又名1,4-二嗪,分子式为C4H4N2为一对称分子。
2. 吡嗪外观呈白色结晶。和吡啶一样,具较弱的芳香性。其衍生物如吩嗪(Phenazine)有抗菌、抗肿瘤,及利尿的功能。

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(四) 咪唑(Imidazole)
1. 咪唑的分子式为C3H4N2,为生物硷(Alkaloid)。
2. 外观为白色或淡黄色固体,熔点、沸点皆偏高。
3. 许多生物分子含有咪唑,例如:胺基酸、组胺酸,组胺酸又可分解成胺酸,造成人体的过敏。
4. 咪唑除工业用途外,也可成为许多药品的成分,例如杀菌剂、抗高血压药物。
5. 咪唑亦存在于茶叶及咖啡豆里,能刺激人类的中枢神经。

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参考资料:
 1. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Aromatic
 2. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/heteroatom
 3. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/heterocyclic
 4. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Furan
 5. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Tetrahydrofuran
 6. http://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E5%90%A1%E5%95%B6
 7. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Pyridine
 8. http://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E5%90%A1%E5%97%AA
 9. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Pyrazine
10.http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Imidazole